To reduce volumetric shrinkage of the commercially available polymeric dental composite during curing reaction, (2,2-bis [4-(2-hydroxy-3-methacryloyloxy propoxy) phenyl] propane) (bis-GMA) derivatives, i.e., (2,2-bis[3-methyl, 4-(2-hydroxy-3-methacryloyloxy propoxy) phenyl] propan) (DMBis-GMA) and (2,2-bis[3,5-dimethyl, 4-(2-hydroxy-3-methacryloyloxy propoxy) phenyl] propane) (TMBis-GMA) were synthesized and then new dental composite resin composed of Bis-GMA derivatives, diluent, spiro orthocarbonate (SOC), and inorganic filler was produced. Among the Bis-GMA derivative/Bis-GMA derivative/diluent mixtures, Bis-GMA/ TMBis-GMA/TEGDMA mixture exhibited the lowest volumetric shrinkage. Volumetric shrinkage of this mixture was further reduced by adding SOC. Volumtric shrinkage of dental composite prepared from commercially available resin monomer mixture was 2.5%, while that prepared from resin monomer mixture having minimum volumetric shrinkage was reduced to 0.7%. Mechanical strength of this dental composite was nearly the same with that of commercial products but the time required for the curing reaction was retarded.

상업적으로 이용되는 고분자계 치과용 수복재의 문제점인 중합시 나타나는 부피 수축을 감소시키기 위해 (2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐]프로판) (bis-GMA), 유도체인 (2,2-비스[3-메틸, 4-(2-하이드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐]프로판) (DMBis-GMA)와 (2,2-비스[3,5-디메틸, 4-(2-하이드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐] 프로판) (TMBis-GMA) 를 합성하고 이를 희석제, 스파이로 오쏘카보네이트, 무기 충진재와 혼합하여 새로운 고분자계 치과용 수복재를 제조하였다. Bis-GMA 유도체/Bis-GMA 유도체/희석제 혼합계들 중에서 Bis-GMA/TMBis-GMA/TEGDMA 계의 중합 수축률이 가장 작았다. 이 혼합계에 스파이로 오쏘카보네이트를 첨가함으로써 중합 수축률은 더욱 감소하였다. 최소의 중합 수축률을 나타내는 레진 단량체 혼합물을 사용하여 치과용 수복재를 제조한 결과 중합 수축률은 0.7%로 기존 수복재의 중합 수축률 2.5%에 비해 크게 감소하였다. 또 수복재의 기계적 강도는 기존 소재와 비슷하였지만 중합이 완료되는데 필요한 시간은 지연되었다.

Keywords: dental composite; monomer mixture; bis-GMA derivatives; spiro orthocarbonates; volumetric shrinkage