The polycyclic aromatic halogen compounds have been used as retarders for the 2,2''-azobisisobutyronitrile (AIBN) catalyzed polymerization of styrene. All retardation experiments were carried out under vacuum (∼10^-5mmHg) with a carefully degassed solution. The rate was measured dilatometrically. Four of twenty compounds tested showed retardation effects- The obtained reactivity data of styrene polymerization were examined in the light of the Fukui''s frontier electron density method. The results are as follows: 1) The unretarded rate was determined as: -(dln[M])/dt=R₀=8.855×10_-3 [AIBN]^1/2 per sec. 2) The K_X value of 9-bromoanthracene is larger than that of anthracene. 3) The compounds not possessing the mesomeric position do not shown any retarding effect for styrene polymerization. 4) The K_X values of 1-chloroanthracene and 2-chloroanthracene are smaller than of anthracene. 5) The S_r(or S_r'') value of the retarder, generally, explained reasonably the reactivities of the retarders. The S_r and S_r'' values of polycyclic aromatic halogen compounds which show retardation effect are than about 1.31 and 0.94, respectively.

다환 방향족 할로겐 화합물을 2,2''-azobisisobutyronitrile(AIBN)을 개시제로 하여 스티렌 중합의 억제제로 사용하였다. 중합 억제 반응 실험은 진공(∼10^-5mmHg)하에서 조심스럽게 용액중의 기체를 제거한 후 vacuum dilatometer로써 반응 속도를 측정하였다. 사용한 12개의 억제제 중 4개가 억제 효과를 보였다. 그리고 스티렌 중합시 얻어진 실험 결과는 Fukui의 frontier electron density법으로 고찰하였다. 그 결과는 다음과 같다. 1) 45℃에서 억제제를 넣지 않고 AIBN과 스티렌 만의 반응 속도는-(dln[M])/dt=R_o=8.855×10^-3 [AIBN]^1/2 percent per sec로 표시 할 수 있었다. 2) 2-bromoanthracene의 K_X값은 anthracene의 K_X값보다 컸었다. 3) Meso 위치를 갖고 있지 않은 다환 방향족 할로겐 화합물은 스티렌 중합시 억제 효과를 나타내지 않았다. 4) 1-chloroanthracene와 2-chloroanthracene의 K_X값은 anthracene의 K_X값보다 적었다. 5) 억제제의 S_r(혹은 S_r'') 값은 억제제의 반응성을 잘 나타내 주었다. 다환 방향족 할로겐 화합물의 S_r값과 S_r''값은 1.31과 0.94 이상의 값을 갖는 물질들이었다.

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