Several monomeric benzilidene anhydrides (2a∼d) having n-alkyloxy groups with various n-alkyl chain lengths were prepared by Stobbe condensation of diethyl succinate with 4-(n-alkyloxy)benzaldehyde (1a,b) followed by hydrolysis of the succinates and cyclodehydration of the benzilidenated succinic acids. Configurational isomerism of the monomer was investigated by spectroscopic means. It was found that monomers (2a∼d) exist in (Z,Z )-isomeric structure. Polymerization was carried out in bulk at 150∼210 ℃ range in nitrogen flow. The chemical structure and thermal properties of the polymers were characterized by spectroscopic means, TGA and DSC. Their properties highly depended on their chemical structures in accordance with a side chain length.

n-Alkyloxy기를 가지는 4가지 종류의 서로 다른 benzilidene anhydrides (2a∼d)를 4-(n-alkyloxy)benzaldehyde (1a,b)와 diethyl succinate와의 Stobbe condensation, 가수분해, 탈수고리화반응으로 이어지는 연속적인 반응을 통하여 성공적으로 합성하였다. 단량체의 화학적 구조를 분광학적 방법으로 분석하여 합성된 단량체 (2a∼d)는 (Z,Z )-이성체로 존재함을 확인하였다. 중합은 질소분위기하 150∼210 ℃의 온도범위에서 괴상중합법으로 행하여졌다. 합성된 고분자의 화학적 구조와 열적 성질을 각각 분광학적 방법과 TGA, DSC를 이용하여 조사하였다. 합성된 고분자의 성질은 곁사슬의 길이에 따른 화학적 구조에 크게 의존함을 알 수 있었다.

Keywords: polyester; benzilidene succinic anhydride; alkyloxy side chain