Poly(o-hydroxyamide)s as polybenzoxazoles precursors were synthesized by polycondensation from 2,2'-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane and various bis-acids. And the polymers were modified to acid-sensitive polyamides by introducing tetrahydropyran in order to impart photosensitivity. A study of optical transmittance at 365 nm, according to the chemical structure of bis-acid, revealed that the polymer derived from 4,4'-oxydibenzoic acid showed better optical transparency than those from other bis-acids. This tendency of optical transmittance could be explained by formation of charge transfer complex. In case of the polymer derived from 4,4'-oxydibenzoic acid, the electron accepting characteristic of bis-acid is reduced by introduction of electron donating group, -O-. Thus, optical transmittance increased due to the diminished formation of intramolecular charge transfer complex. In addition, the optical transmittance increased with increasing the THP content in the polymer. This is attributed to the reduced intermolecular interaction by the loosening of the packing density of the polymer chain.

폴리벤조옥사졸 전구체로써 poly(o-hydroxyamide)를 2,2'-bis(3-amino-4-hydroxy phenyl)hexafluoropropane과 여러 가지 bis-acid를 사용하여 축중합법에 의해 합성하였으며, 또한 이를 3,4-dihydro-2H-pyran과 부가반응시켜 산민감기인 tetrahydropyran이 부착된 방향족 폴리아미드를 합성하였다. Bis-acid의 구조에 따른 365 nm의 파장에서의 광투과도를 조사한 결과, 4,4'-oxydibenzoic acid로부터 합성된 중합체의 광투과도가 가장 우수하였다. 이러한 현상은 전자받게 성질을 갖고 있는 bis-acid에 전자를 공여할 수 있는 구조를 도입하면 전자받게 성질이 감소되어 분자내 전하 이동 착물 (intra-CTC) 형성이 감소됨에 따라 광투과도가 증가된다고 사료된다. 또한 산민감기의 치환율이 높을수록 광투과도가 증가하는 경향을 보였다. 이는 방향족 폴리아미드에 산민감기인 THP의 치환율이 높아질수록 사슬과 사슬간의 조밀함이 떨어지기 때문에 분자간 전하 이동 착물 (inter-CTC) 형성을 줄여주는 효과를 얻게 되어 광투과도가 증가된다고 사료된다.

Keywords: poly(o-hydroxyamide); polybenzoxazole; optical transmittance; charge transfer complex