4-Methacryloxyethyl trimellitic anhydride (4-META) was synthesized from trimellitic anhydride chloride and hydroxyethylmethacrylate. The structure of 4-META was identified from the characteristic peaks of ester, anhydride and vinyl group in FT-IR and ¹H-NMR spectrum, respectively. Bonding resins were prepared from 4-META and methylmethacrylate (MMA) using tri-n-butyl borane (TBB) as an initiator, and the effect of the 4-META content of the resin on dentin bonding strength was examined. As the results, the resin containing 3-5 wt% of 4-META showed a relatively high dentin bonding strength (ca. 14 MPa). From the scanning electron microscopic observation, the cohesive fracture on the resin was observed on the specimen with high tensile bond strength, and the dentin fracture at the interface between the resin and the dentin found on the specimen with low tensile bond strength. It is considered that low dentin bonding strength is due to the tensile strength of resin tag itself penetrated into the dentinal tubules and also high dentin bonding strength to the cohesive fracture of adhesive resin.

Trimellitic anhydride chloride와 히드록시에틸메타크릴레이트로부터 4-methacryloxy-ethyl trimellitic anhydride (4-META)를 합성하였다. FT-IR 및 ¹H-NMR에 의해 에스테르, 산무수물기, 비닐기를 확인하므로서 4-META가 합성되었음을 알 수 있었다. Tri-n-butyl borane (TBB)을 개시제로 하고 4-META의 조성을 달리하여 4-META/MMA-TBB계 레진을 만들고 이들의 상아질에 대한 인장접착강도를 측정하였다. 그 결과 4-META를 3-5wt% 함유하는 레진은 약 14MPa의 높은 접착강도를 나타내었다. 주사전자현미경의 관찰결과, 레진과 상아질 계면에서의 부착성파괴가 일어난 경우 접착강도가 낮았고, 레진내부에서 파괴가 일어난 경우는 접착강도가 높았다. 이러한 낮은 접착강도는 상아질세관으로 침투한 레진 tag의 인장강도에 기인하고, 높은 접착강도는 접착성 레진 내부의 파단에 의한 것으로 생각된다.

Keywords: 4-META; dentin bonding; tensile bond strength; 4-META/MMA-TBB